二十世纪五、六十年代，宋美龄业余消遣最喜欢的、也是她最下工夫的是学画画，主要以国画为主。宋美龄学画，有几位大名鼎鼎的老师。上世纪30年代，宋美龄曾经跟张大千学习过一段时间，后来到了台湾，又拜黄君璧和郑曼青为师，黄君璧教她山水，郑曼青教她花卉，学了不久，画出来的画就叫圈内人惊叹。于是，就有人怀疑，她的画可能并不是她本人亲自所作。外界多认为是郑曼青代笔，为了改变这一看法，宋美龄出面请台湾有名的画家一起到士林官邸吃饭，而后郑曼青提议大家一起作画。于是，在众目睽睽之下，宋美龄从容作画。从此，再没有人怀疑宋美龄画的真伪了。
宋美龄的绘画风格和其老师有类似之处，山水画构图妥贴，用笔精到，清逸处有灵气，沉厚处韵苍润，古趣昂然。笔下的兰、竹、花卉，笔墨重而不浊。苍老而润，清超脱俗，充满诗意。花鸟画和山水画相比，造诣要更高一些。她的作品既反映出女性柔美的一面，也反映出岭南画风清雅细腻的特征。
宋美龄一生的绘画作品并不少，但中国大陆能够亲自目睹宋美龄作品，了解宋美龄绘画的人并不多。由于海峡两岸很长一段时间的隔离，大陆内仅有庐山美庐别墅、南京中山陵美龄宫对宋美龄绘画有简短的介绍。
